Il 2016 è l’anno della Lupa. La contrada che non vinceva un palio dal 1989 conquista uno storico cappotto nel 2016. Merito del fantino Scompiglio, al secolo Jonathan Bartoletti, e di Preziosa Penelope, assegnata alla Lupa già al Palio di Provenzano.
Mossa tesissima, con il Nicchio al primo posto con Enrico Bruschelli come fantino e il padre Luigi, il mitico Trecciolino, decimo e di rincorsa. Quarta e quinta la favoritissima Aquila e la Pantera, che ha fatto di tutto per ostacolare la rivale di sempre.
Dopo due mosse saltate ecco il via della corsa, col Nicchio che scappa e viene poi affiancato e superato dal Drago. Nel finale rinviene la Lupa, che conquista la gioia più grande.
Per Bartoletti è il quarto Palio vinto in 18 partecipazioni, secondo successo in soli tre Palii per Preziosa Penelope.
Non si verificava un Cappotto al Palio dal 1997, quando a centrarlo fu la Giraffa