Olimpia Milano e Pallacanestro Cantù si sono incontrare in passato 166 volte. Il bilancio pende a favore dei meneghini, avanti con 99 successi contro i 67 dei canturini. I precedenti compredono sia le sfide in ambito nazionale che quelle in campo internazionale, dove Cantù vanta più titoli in bacheca rispetto a quelli conquistati da Milano oltreconfine.
La vittoria più larga nel punteggio di Cantù sul campo dell’Olimpia Milano risale al +12 della stagione 2004-’05. L’allora Vertical Vision sconfisse l’Armani Jeans Milano con un perentorio 92 a 80 finale.