Jaroslav Silhavy appende gli scarpini al chiodo nel 1999, dopo aver vestito le maglie di Skoda Plzen, RH Cheb, Slavia Praga, Petra Drnovice e, infine, Viktoria Zizkov. L’ex difensore decide, dunque, di intraprendere la carriera di allenatore, iniziando proprio dall’ultima squadra in cui ha giocato, il Viktoria Zizkov, nel ruolo di assistente. La grande occasione per lui arriva nel 2009, quando viene chiamato sulla panchina del Viktoria Plzen, su cui resta per due stagioni. Nel 2012, invece, arriva la prima grande gioia da allenatore: vince il campionato ceco alla guida dello Slovan Liberec. Impresa che riesce a ripetere anche nel 2017, ma questa volta sulla panchina dello Slavia Praga.
Silhavy diventa il commissario tecnico della Repubblica Ceca nel 2018, in seguito all’esonero di Karel Joralim. Alla guida della nazionale, l’ex giocatore ha saputo tirare fuori il meglio dai suoi ragazzi, spronandoli al massimo e portandoli a qualificarsi all’Europeo nonostante un girone pieno d’insidie, tutt’altro che facile.