Il classe 1995 è cresciuto nella Samp.
“Il Presidente Luca Gallo e la Reggina comunicano di aver raggiunto un accordo con la SSC Bari per la cessione a titolo temporaneo, con obbligo di riscatto in caso di promozione, delle prestazioni sportive del calciatore Gabriele Rolando. La società ringrazia Gabriele per la professionalità dimostrata e gli augura le migliori fortune umane e sportive”. Attraverso questa nota il club amaranto ha confermato il trasferimento in Puglia del laterale destro.
Rolando, classe 1995, prodotto delle giovanili della Sampdoria, nella terza serie ha in passato giocato con Como, Matera e Carpi, oltre che con i calabresi. In cadetteria, con Reggina, Latina, Palermo e Carpi.